离开NCAA赛场迈尔斯拒绝了前往欧洲联赛打球

离开NCAA赛场，迈尔斯拒绝了前往欧洲联赛打球，这在日后成为他毕生的遗憾。在UCLA男篮主帅吉姆-哈里克的引荐下，他结识了王牌经纪人、曾出任过科比经纪人的亚恩-泰勒姆(Arn Tellem)，在他的公司实习，同时在洛约拉法学院获得法律学位。勤奋机敏的迈尔斯不久便跃升为泰勒姆的首席助理，并在合同谈判和球员招募上一展长才。2000年，泰勒姆的公司改组为SFX体育经纪公司，迈尔斯出任副总裁。

自此，迈尔斯踏上了职业球探的道路，以另类的方式和NBA产生了联系。在球探岗位上，迈尔斯一干就是14年，后5年供职于知名的Wasserman媒体集团。据统计，他一共代理过19名NBA球员，知名客户包括罗伊、泰瑞克-埃文斯和肯德里克-帕金斯等，由他所谈成的合同总额达到5.75亿美元。

如果继续这样干下去，迈尔斯或许会成为NBA经纪人圈子里响当当的人物，成为某些球队总经理所调侃的“他从前门进来，我从后门溜走”的那类人。但他的职业生涯却在2011年拐了弯。当年4月，他接受勇士邀请，成为该队的总经理助理，从谈判桌的一头转到了另一头。

原本，外界预计迈尔斯会在时任勇士总经理拉里-莱利手下学习一段时间。但出乎他们预料的是，仅一年后的2012年4月24日，迈尔斯就被扶正，成为勇士新任总经理。

如今回头来看，从2009年选中库里开始，勇士王朝几乎每年都会有关键人员现身，加入这个大家庭中，推动球队一步步迈向成功的终点。在库里中选后，2010年拉科布收购勇士，2011年选中克莱-汤普森，2012年选中哈里森-巴恩斯和追梦格林，2013年引进伊戈达拉，2014年聘科尔为帅。但凡缺少其中任何一步，勇士或许也能摘得冠军，但和今天相比，必将是面目全非的。

在这其中，尽管时任勇士顾问杰里-韦斯特的身影不时闪现(流传最广的就是他曾以辞职相威胁，反对拿汤普森交易乐福)，但身为总经理的迈尔斯同样功勋卓著。

2013年勇士挺进次轮，以2-4不敌马刺，当时就有媒体盛赞迈尔斯：“如果说勇士是本季NBA的奇迹之队的话，那迈尔斯在队内的作用是无人可比拟的。”2014-15赛季，勇士王朝元年，迈尔斯获得了生涯首座“年度最佳总经理”大奖。在2016-17赛季，迈尔斯开始兼任篮球运营部总裁一职，拉科布将勇士的未来全部交托给他。他也不负众望，在该季捧回第二座“年度最佳总经理”奖杯。而后来的事情就都是历史了。